PofoliaPofolia ile paylaşıldı

Advanced Science· 2026Q1

Bisiklo[1.1.0]Bütanların İndolil Alkollerle Lewis Asidi Katalizli Gerilim Destekli (3+3) Anülasyonu: İndol Füzyonlu Aza-Bisiklo[3.1.1]Heptanların Sentezi

Lewis Acid‐Catalyzed Strain‐Enabled (3+3) Annulation of Bicyclo[1.1.0]Butanes With Indolylalcohols: Synthesis of Indole‐Fused Aza‐Bicyclo[3.1.1]Heptanes

Mainak Dey, Tuhin Subhra Das Mahapatra, Pragya Sharma, Manoj V. Mane ve diğerleri

Kısa özet

Lewis asidi katalizli bir reaksiyon, gergin bisiklo[1.1.0]bütanların indolil alkollerle anülasyonu yoluyla indol füzyonlu aza-bisiklo[3.1.1]heptanları verimli bir şekilde sentezler.

Yapay zekâ ile başlık ve abstract'tan üretildi; tam metin okunmaz.

Ana noktalar

  • Bisiklo[1.1.0]bütanların indolil alkollerle Lewis asidi katalizli formal (3+3) anülasyonu geliştirildi.
  • Rijit, sp3-zengin iskeleler olan indol füzyonlu aza-bisiklo[3.1.1]heptanlar sentezlenir.
  • Reaksiyon hafif koşullar altında ilerler ve geniş bir fonksiyonel grup yelpazesini tolere eder.
  • Mekanizmaya yönelik çalışmalar, Lewis asidi aktivasyonunu ve gerilim serbest bırakma ile yönlendirilen bağ oluşumunu içeren aşamalı bir yol öngörmektedir.

Yapay zekâ ile başlık ve abstract'tan üretildi; tam metin okunmaz.

Özet (abstract)

ABSTRACT Strain release has long inspired the discovery of unique reactivity, enabling diverse synthetically valuable transformations. Bicyclo[1.1.0]butanes (BCBs), due to their high ring strain, have emerged as versatile building blocks for constructing complex bicyclic architectures. Herein, we report a Lewis acid‐catalyzed formal (3 + 3) annulation of BCBs with indolyl alcohols, providing rapid access to indole‐fused aza‐bicyclo[3.1.1]heptanes. The reaction proceeds under mild conditions, tolerates a broad range of functional groups, and delivers rigid, sp 3 ‐rich scaffolds efficiently. Mechanistic studies, including control experiments and computational analysis, indicate a stepwise pathway in which Lewis acid activation of indolyl alcohols generates reactive intermediates, while strain‐release of BCBs drives C–C bond formation, followed by C–N bond formation via ring expansion to furnish the fused Aza‐bicyclic products.

Yazarların özeti; kaynağından alınmıştır. Advanced Science, 2026 · DOI ↗

ÇıkarımlarPremium
Makaleye SorÜcretsiz hesapla

Ücretsiz hesapla devam et

Makaleye Sor ile bu makaleye günde 3 soru ücretsiz; makaleyi kaydet, kaynakçasını al, ilgi alanına göre her gün yeni özetler. Çıkarımlar Premium.

Web'de ücretsiz devam et

Google ya da Apple hesabınla giriş; kart istemez. Bu makaleye geri dönersin.

Telefonda:

Alan: Organik Kimya

Organic ChemistryChemistry