The Journal of Organic Chemistry· 2026Q2
Sterik Olarak Engellenmiş Elektron Verici Gruplarla Sübstitüe Edilmiş 2-(2-Hidroksi/metoksifenil)pirimidinlerin Sentezi, Fotofiziksel Özellikleri ve Ab Initio Hesaplamaları
Synthesis, Photophysical Properties, and Ab Initio Calculations of 2-(2-Hydroxy/methoxyphenyl)pyrimidines Substituted by Sterically Hindered Electron-Donating Groups
- 0atıf
- Q2SCImago
- 2026yıl
Kısa özet
Hacimli elektron verici gruplara sahip metoksi-sübstiitüeli pirimidinler, NPh2 türevlerinin en yüksek kuantum verimlerini gösterdiği, sterik etkiler ve bükülmüş geometrilerin yük transferi ve proton transferi yolları arasındaki dengeyi yönlendirdiği ayarlanabilir floresans sergiler.
Yapay zekâ ile başlık ve abstract'tan üretildi; tam metin okunmaz.
Ana noktalar
- DMAC, PXZ, PTZ ve NPh2 elektron verici gruplarına sahip 2-(2-hidroksifenil)pirimidin türevleri ve bunların metoksi öncülleri sentezlendi.
- Hidroksi türevleri, uyarılmış hal iç moleküler proton transferi (ESIPT) yoluyla verimli ışıldamayan deaktifleşim nedeniyle yaymayan floresans gösterdi.
- Metoksi analogları, iç moleküler yük transferi (ICT) karakterine işaret eden floresans ve pozitif solvatokromizm sergiledi.
- NPh2 sübstitüe edilmiş türevler en yüksek floresans kuantum verimlerini gösterdi.
- Teorik hesaplamalar, sterik etkilerin ve bükülmüş geometrilerin ICT, ESIPT ve radyatif yollar arasındaki dengeyi kontrol ettiğini gösterdi.
Yapay zekâ ile başlık ve abstract'tan üretildi; tam metin okunmaz.
Özet (abstract)
Abstract A series of 2-(2-hydroxyphenyl)pyrimidines bearing sterically hindered electron-donating groups (DMAC, PXZ, PTZ, and NPh2), together with their methoxy precursors, were synthesized and investigated by photophysical studies and ab initio calculations. While the hydroxy derivatives were essentially nonemissive due to efficient nonradiative deactivation associated with excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) processes, the methoxy analogues displayed clear fluorescence and positive solvatochromism, consistent with an intramolecular charge transfer (ICT) character. The emission properties strongly depended on the donor nature and substitution pattern, with NPh2 derivatives showing the highest fluorescence quantum yields. Theoretical calculations revealed that steric effects and twisted donor–acceptor geometries govern the balance between ICT, ESIPT, and radiative pathways. These results provide valuable insights for the design of pyrimidine-based color-tunable fluorophores.
Yazarların özeti; kaynağından alınmıştır. The Journal of Organic Chemistry, 2026 · DOI ↗
Ücretsiz hesapla devam et
Makaleye Sor ile bu makaleye günde 3 soru ücretsiz; makaleyi kaydet, kaynakçasını al, ilgi alanına göre her gün yeni özetler. Çıkarımlar Premium.
Web'de ücretsiz devam etGoogle ya da Apple hesabınla giriş; kart istemez. Bu makaleye geri dönersin.
Telefonda:
Alan: Fiziksel ve Teorik Kimya
Physical and Theoretical ChemistryChemistry