Organic Letters· 2026Q1
Cu Katalizli (Hetero)Aril Halojenürlerin Malonatlarla Çapraz Kenetlenmesi: α-Arilasetik Asit İskeletlerinin Tek Kapta Sentezi
Cu-Catalyzed Cross-Coupling of (Hetero)Aryl Halides with Malonates: One-Pot Assembly of α-Arylacetic Acid Scaffolds
- 0atıf
- Q1SCImago
- 2026yıl
Kısa özet
Yeni bir tek kap yöntemi, Cu/oksalamid katalizörü kullanarak aril halojenürler ve malonatlardan doğrudan α-arilasetik asitler sentezler, bu da gram ölçekli üretim ve geç evre ilaç modifikasyonunu mümkün kılar.
Yapay zekâ ile başlık ve abstract'tan üretildi; tam metin okunmaz.
Ana noktalar
- Cu/oksalamid katalizi aracılığıyla aril halojenürler ve malonatlardan α-arilasetik asitlerin doğrudan sentezi gerçekleştirildi.
- Reaksiyon, çapraz kenetlenmeyi ve ardından tandem hidroliz ve dekarboksilasyonu içerir.
- Özel olarak tasarlanmış bir oksalamid ligandı (L4), hafif koşullar, düşük katalizör yükleri ve geniş substrat kapsamı sağlar.
- Yöntem gram miktarlarına ölçeklenebilir ve ilaç ara ürünlerinin geç evre modifikasyonuna uygulanabilir.
- DFT hesaplamaları, ligand üzerindeki bir orto-sp2-hibritleşmiş azot atomunun, oksidatif eklenme geçiş durumunu stabilize ederek katalitik aktivite için gerekli olduğunu belirlemiştir.
Yapay zekâ ile başlık ve abstract'tan üretildi; tam metin okunmaz.
Özet (abstract)
Abstract A direct synthesis of α-arylacetic acids from (hetero)aryl chlorides and bromides and malonates via Cu/oxalamide-catalyzed cross-coupling with tandem hydrolysis and decarboxylation is described. Enabled by tailored oxalamide ligand L4, the reaction proceeds smoothly under mild conditions with low catalyst loadings, exhibits a broad substrate scope, and can be scaled to the gram scale and applied in the late-stage modification of complex drug intermediates. Systematic evaluation of the steric and electronic properties of oxalamide ligands, combined with density functional theory (DFT) calculations, elucidates that the ortho-sp2-hybridized nitrogen atom on the ligand is indispensable for catalytic activity. The nitrogen atom coordinates with the sodium cation in the oxidative addition transition state (TS-OA-1a), stabilizing the transition state and lowering the activation barrier through favorable noncovalent interaction.
Yazarların özeti; kaynağından alınmıştır. Organic Letters, 2026 · DOI ↗
Ücretsiz hesapla devam et
Makaleye Sor ile bu makaleye günde 3 soru ücretsiz; makaleyi kaydet, kaynakçasını al, ilgi alanına göre her gün yeni özetler. Çıkarımlar Premium.
Web'de ücretsiz devam etGoogle ya da Apple hesabınla giriş; kart istemez. Bu makaleye geri dönersin.
Telefonda:
Alan: Organik Kimya
Organic ChemistryChemistry