Angewandte Chemie International Edition· 2026Q1
Esnek Sekiz Üyeli Halkanın Evcilleştirilmesi: Pd-Katalizli Suzuki-Miyaura Çapraz Kenetlenmesi ile Sağlanan Doğal Olarak Kiral Dibenzo[a,e]siklooktatetralenlerin Enantiyoselektif Sentezi
Taming the Flexible Eight‐Membered Ring: Enantioselective Synthesis of Inherently Chiral Dibenzo[ a , e ]cyclooctatetraenes Enabled by Pd‐Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling
- 0atıf
- Q1SCImago
- 2026yıl
Kısa özet
Yeni bir Pd-katalizli asimetrik Suzuki-Miyaura kenetlenme yöntemi, %98'e varan enantiomerik fazlalık (ee) ile doğal olarak kiral dibenzo[a,e]siklooktatetralen (dbCOT) ligandlarının verimli sentezini sağlamaktadır.
Yapay zekâ ile başlık ve abstract'tan üretildi; tam metin okunmaz.
Ana noktalar
- Doğal olarak kiral dbCOT ligandlarının sentezi için Pd-katalizli asimetrik Suzuki-Miyaura kenetlenmesi geliştirildi.
- En fazla %98 ee'ye varan yüksek enantioselektiviteler elde edildi.
- Stereokimyasal sonuç, ardışık bir DyKAT ve enantizenginleştirme süreci ile kontrol edilmektedir.
- Sentezlenen kiral dbCOT ligandları, Rh- ve Pd-katalizli reaksiyonlarda mükemmel katalitik performans göstermektedir.
Yapay zekâ ile başlık ve abstract'tan üretildi; tam metin okunmaz.
Özet (abstract)
ABSTRACT Inherently chiral molecules generated by the curvature of planar frameworks represent an emerging class of three‐dimensional chiral architectures, yet their catalytic asymmetric synthesis remains highly challenging. Herein, we report a Pd‐catalyzed asymmetric Suzuki–Miyaura coupling for the efficient construction of inherently chiral dibenzo[ a , e ]cyclooctatetraene (dbCOT) diene ligands. This strategy enables rapid access to a diverse range of cyclic diene scaffolds with excellent enantioselectivities (up to 98% ee). Mechanistic investigations reveal that the stereochemical outcome is governed by a sequential dynamic kinetic asymmetric transformation (DyKAT) and enantioenrichment process involving two consecutive coupling events. The resulting inherently chiral dbCOT ligands readily coordinate with transition metals and exhibit excellent catalytic performance in Rh‐catalyzed asymmetric additions and Pd‐catalyzed atroposelective transformations. This work establishes a catalytic platform for the synthesis of inherently chiral cyclic diene ligands and expands the toolbox of asymmetric catalysis.
Yazarların özeti; kaynağından alınmıştır. Angewandte Chemie International Edition, 2026 · DOI ↗
Ücretsiz hesapla devam et
Makaleye Sor ile bu makaleye günde 3 soru ücretsiz; makaleyi kaydet, kaynakçasını al, ilgi alanına göre her gün yeni özetler. Çıkarımlar Premium.
Web'de ücretsiz devam etGoogle ya da Apple hesabınla giriş; kart istemez. Bu makaleye geri dönersin.
Telefonda:
Alan: Organik Kimya
Organic ChemistryChemistry