PofoliaPofolia ile paylaşıldı

JACS Au· 2026Q1

Enantiyüklü 1,2-Aminotiol ve 1,2-Aminoalkol Sentezi İçin Asimetrik Radikal Tipi Clayden Yeniden Düzenlemesi

Asymmetric Radical-Type Clayden Rearrangement for the Synthesis of Enantiopure 1,2-Aminothiols and 1,2-Aminoalcohols

Sen Jiang, Jie Xu, Meng-Yao Zhang, Yan Zhang ve diğerleri

Kısa özet

Fotoredoks katalizli, dekarboksilasyon destekli asimetrik radikal tipi Clayden yeniden düzenlemesi, sistein ve serinden enantiyüklü 1,2-aminotiol ve 1,2-aminoalkol sentezini mümkün kılar.

Yapay zekâ ile başlık ve abstract'tan üretildi; tam metin okunmaz.

Ana noktalar

  • Sistein ve serinden enantiyüklü 1,2-aminotiol ve 1,2-aminoalkoller sentezlenir.
  • Yöntem, fotoredoks katalizli, dekarboksilasyon destekli asimetrik radikal tipi Clayden yeniden düzenlemesini kullanır.
  • "Stereomerkezlerin kendi kendini yenilemesi" stratejisi, stereoselektif 1,4-N'den C'ye radikal aril göçünü yönlendirir.
  • Substratlar, polar amino asitlerden kolayca elde edilebilen rijit heterosiklik ürelerdir.
  • Geniş bir göç eden aril grubu yelpazesiyle mükemmel diastereoselektivite elde edilir.

Yapay zekâ ile başlık ve abstract'tan üretildi; tam metin okunmaz.

Özet (abstract)

Abstract We report herein an expedient method for the construction of enantiopure 1,2-aminothiols and 1,2-aminoalcohols starting from polar amino acids cysteine and serine via a photoredox-catalyzed, decarboxylation-enabled asymmetric radical-type Clayden rearrangement. The strategy of “self-regeneration of stereocenters (SRS)” is employed to enable the stereoselective 1,4-N-to-C radical aryl migration of heterocyclic ureas, which serve as rigid-scaffold substrates and can be readily derived from serine and cysteine. A wide range of migrating groups, including multisubstituted and heterocyclic aryls, are well tolerated and afford the aryl migration products with excellent diastereoselectivity. This strategy not only offers a practical route to enantiopure 1,2-aminothiols and 1,2-aminoalcohols but also paves a new way for asymmetric radical Truce–Smiles rearrangement, holding great potential for the construction of aryl-containing chiral building blocks.

Yazarların özeti; kaynağından alınmıştır. JACS Au, 2026 · DOI ↗

ÇıkarımlarUygulamada
Makaleye SorUygulamada

Devamı Pofolia uygulamasında

Çıkarımlar ve makaleye soru sorma; ilgi alanına göre her gün yeni özetler. Ücretsiz.

Google Play'den indir App Store'dan indir
Web'de giriş yaparak aç

Benzer makaleler

Alan: Organik Kimya

Organic ChemistryChemistry