Angewandte Chemie International Edition· 2026Q1
Katalitik Enantiyoseçici Uzak Transannüler Desimetrizasyon ile Doğal Olarak Kiral Çift-Makrosikllerin Sentezi
Catalytic Enantioselective Remote Transannular Desymmetrization of Calix[4]Arenes to Inherently Chiral Double‐Macrocycles
- 0atıf
- Q1SCImago
- 2026yıl
Kısa özet
Yeni bir yöntem, Pd katalizli enantiyoseçici uzak transannüler Suzuki-Miyaura kenetlenmesi kullanarak kaliks[4]arenlerden doğal olarak kiral çift-makrosikller sentezler, %71'e varan verim ve %91 ee elde eder.
Yapay zekâ ile başlık ve abstract'tan üretildi; tam metin okunmaz.
Ana noktalar
- Doğal olarak kiral çift-makrosiklik moleküllerin sentezi için içsel bir makrosiklleşme stratejisi geliştirildi.
- Reaksiyon için monoaril bromür bağlayıcılı kaliks[4]aren türevleri kullanıldı.
- Pd katalizli enantiyoseçici uzak transannüler Suzuki-Miyaura kenetlenmesi kullanıldı.
- Sentezde %71'e varan verim ve %91 enantiomerik fazlalık (ee) elde edildi.
- Elde edilen çift makrosikller kararlı konformasyonlara, yarı-sarmalanmış kiral boşluklara sahiptir ve umut verici katalitik ve kitiptik özellikler sergiler.
Yapay zekâ ile başlık ve abstract'tan üretildi; tam metin okunmaz.
Özet (abstract)
ABSTRACT There has been a recent surge in research aimed at synthesizing inherently chiral macrocycles that lack point, axial, planar, or helical chirality. To overcome the structural limitations of existing inherently chiral macrocyclic systems, which often suffer from facile racemization due to conformational flexibility, we report herein an asymmetric synthesis of a new class of inherently chiral double‐macrocyclic molecules through an intramolecular macrocyclization strategy, employing calix[4]arenes as the starting platform. Catalyzed by [Pd(allyl)Cl] 2 and a chiral phosphoramidite ligand, calix[4]arene derivatives bearing a monoaryl bromide linker at the upper rim underwent a facile enantioselective remote transannular Suzuki–Miyaura coupling with the adjacent upper‐rim position of the neighboring arene unit, furnishing the desired inherently chiral double‐calixarene macrocycles in up to 71% yield and 91% ee . The resulting double macrocycles feature stable conformations and unique semi‐enveloped chiral cavities, and exhibit promising chiral catalytic and chiroptical properties.
Yazarların özeti; kaynağından alınmıştır. Angewandte Chemie International Edition, 2026 · DOI ↗
Ücretsiz hesapla devam et
Makaleye Sor ile bu makaleye günde 3 soru ücretsiz; makaleyi kaydet, kaynakçasını al, ilgi alanına göre her gün yeni özetler. Çıkarımlar Premium.
Web'de ücretsiz devam etGoogle ya da Apple hesabınla giriş; kart istemez. Bu makaleye geri dönersin.
Telefonda:
Alan: Organik Kimya
Organic ChemistryChemistry