Chinese Journal of Chemistry· 2026Q1
HFA · 3H 2 O / SOCl 2 Kullanarak Ene‐in‐ketonların Hekzaflorizopropiltiyolasyonu ile SCH ( CF 3 ) 2 Fonksiyonlu Furanların Modüler Sentezi
Hexafluoroisopropylthiolation of Ene‐yne‐ketones with HFA · 3H 2 O / SOCl 2 for Modular Synthesis of SCH ( CF 3 ) 2 ‐Functionalized Furans
- 0atıf
- Q1SCImago
- 2026yıl
Kısa özet
Yeni bir tek kap yöntemi, ene-in-ketonlardan HFA·3H2O ve SOCl2 kullanarak SCH(CF3)2 fonksiyonlu furanlar sentezler ve bazı ürünler 5-florourasilden daha üstün kanser önleyici aktivite gösterir.
Yapay zekâ ile başlık ve abstract'tan üretildi; tam metin okunmaz.
Ana noktalar
- Ene-in-ketonların HFA·3H2O ve SOCl2 kullanılarak hekzaflorizopropiltiyolasyonu için tek kap yöntemi geliştirildi.
- SOCl2, polisülfit ara ürünlerinin yerinde üretimini sağlayan alışılmadık bir kükürt kaynağı ve dehidrasyon ajanı olarak işlev görür.
- Bu ara ürünlerin Pd(II)- veya Ni(II)-katalizli karben siklizasyonu, çeşitli SCH(CF3)2 fonksiyonlu furanlar verir.
- Sentezlenen bileşiklerin birçoğu, 5-florourasile kıyasla insan kanser hücre hatlarına karşı daha üstün inhibitör aktivite sergiledi.
- Bileşik 25, hücre içi ROS seviyelerini yükselterek MDA-MB-231 hücrelerinde geç apoptozu indükledi.
Yapay zekâ ile başlık ve abstract'tan üretildi; tam metin okunmaz.
Özet (abstract)
Comprehensive Summary Notwithstanding the importance of the hexafluoroisopropyl group (CH(CF 3 ) 2 ) in medicinal and agricultural chemistry, convenient access to hexafluoroisopropylthiolated (SCH(CF 3 ) 2 ) compounds remains challenging, limiting their exploration. Herein, we report a straightforward and efficient hexafluoroisopropylthiolation strategy using readily available hexafluoroacetone trihydrate (HFA·3H 2 O) and SOCl 2 as practical reagents. This one‐pot process leverages SOCl 2 in a dual role as both an unconventional sulfur surrogate and a dehydrating agent, overcoming the inherent inertness of the hydrate and enabling in situ generation of hexafluoroisopropyl polysulfide intermediates as the actual SCH(CF 3 ) 2 sources. Thereby, these intermediates serve as SCH(CF 3 ) 2 anion precursors to undergo Pd(II)‐ or Ni(II)‐catalyzed carbene cyclization with ene‐yne‐ketones, efficiently furnishing structurally diverse SCH(CF 3 ) 2 ‐functionalized furans. Several products exhibited superior inhibitory activity against three human cancer cell lines over 5‐fluorouracil. Notably, compound 25 effectively induced late apoptosis in MDA‐MB‐231 cells by elevating intracellular ROS levels.
Yazarların özeti; kaynağından alınmıştır. Chinese Journal of Chemistry, 2026 · DOI ↗
Ücretsiz hesapla devam et
Makaleye Sor ile bu makaleye günde 3 soru ücretsiz; makaleyi kaydet, kaynakçasını al, ilgi alanına göre her gün yeni özetler. Çıkarımlar Premium.
Web'de ücretsiz devam etGoogle ya da Apple hesabınla giriş; kart istemez. Bu makaleye geri dönersin.
Telefonda:
Alan: Farmasötik Bilimler
Pharmaceutical SciencePharmacology, Toxicology and Pharmaceutics