Organic Letters· 2026Q1
Benzotiyaselenaol-1-oksitlerin Se–N Bağlarına Alken Eklemesiyle Halkalaşma Genişlemesi: Beş Üyeli Selenonyum İyon Aracılığıyla
Ring Expansion of Benzothiaselenazole-1-oxides via Five-Membered Selenonium Ion-Mediated Alkene Insertion into Se–N Bonds
- 0atıf
- Q1SCImago
- 2026yıl
Kısa özet
Yeni bir kalsiyum katalizli reaksiyon, benzotiyaselenaol-1-oksitleri alkenlerle genişleterek Se–N bağlarına eklenmesini sağlar ve çeşitli halkalaşması genişlemiş organoselenyum bileşikleri oluşturur.
Yapay zekâ ile başlık ve abstract'tan üretildi; tam metin okunmaz.
Ana noktalar
- Benzotiyaselenaol-1-oksitlerin yeni bir kalsiyum katalizli halkalaşma genişletme reaksiyonu bildirilmiştir.
- Reaksiyon, beş üyeli bir selenonyum iyonu aracılığıyla alkenlerin Se–N bağlarına eklenmesiyle ilerler.
- Yöntem verimli, yüksek seçici (özel E-seçiciliği) ve çeşitli substratları barındırır.
- Dönüşüm, doğal ürünlerin ve ilaç moleküllerinin geç aşama fonksiyonelleştirilmesi için gösterilmiştir.
Yapay zekâ ile başlık ve abstract'tan üretildi; tam metin okunmaz.
Özet (abstract)
Abstract Ring expansion of heterocyclic frameworks provides an efficient approach to structurally diverse bioactive molecules, yet such transformations of organoselenium heterocycles remain largely unexplored. Herein, we report a calcium-catalyzed insertion of alkenes into the Se–N bonds of benzothiaselenazole-1-oxides, enabling modular ring expansion of these selenium-containing heterocycles. Mechanistic studies and DFT calculations support the involvement of an unprecedented five-membered selenonium ion intermediate that governs the regio- and site-selectivity. The reaction accommodates diverse 1,3-dienes and benzothiaselenazole-1-oxides, affording ring-expanded products in high efficiency with exclusive E-selectivity. Late-stage functionalization of natural products and drug molecules further demonstrates the synthetic utility of this method for the diversification of organoselenium scaffolds.
Yazarların özeti; kaynağından alınmıştır. Organic Letters, 2026 · DOI ↗
Ücretsiz hesapla devam et
Makaleye Sor ile bu makaleye günde 3 soru ücretsiz; makaleyi kaydet, kaynakçasını al, ilgi alanına göre her gün yeni özetler. Çıkarımlar Premium.
Web'de ücretsiz devam etGoogle ya da Apple hesabınla giriş; kart istemez. Bu makaleye geri dönersin.
Telefonda:
ToxicologyPharmacology, Toxicology and Pharmaceutics