The Journal of Organic Chemistry· 2026Q2
K2S Aracılıklı Biselenürlerin CaC2 ile Tandem Selenilasyon ve Döngüleştirilmesi: 2-Metilbenzoselenazol Sentezi
K2S-Mediated Tandem Selenylation and Cyclization of CaC2 with Diselenides: Synthesis of 2-Methylbenzoselenazole
- 0atıf
- Q2SCImago
- 2026yıl
Kısa özet
K2S, biselenürler ve kalsiyum karbür kullanılarak 2-metilbenzoselenazollerin sentezi için yeni bir tek adımlı yöntem geliştirildi; bu yöntem, yeni bir Se–S dinamik değişim ve iç moleküler döngüleştirme mekanizması üzerinden ilerlemektedir.
Yapay zekâ ile başlık ve abstract'tan üretildi; tam metin okunmaz.
Ana noktalar
- K2S, biselenürler ve CaC2 kullanılarak 2-metilbenzoselenazoller için tek adımlı bir sentez geliştirildi.
- Reaksiyon, selenyum anyonları ve trisülfür radikal anyonlarını içeren yeni bir Se–S dinamik değişim mekanizması üzerinden ilerler.
- Mekanistik çalışmalar (HRMS, 1H NMR, kontrol deneyleri) önerilen yolu desteklemektedir.
- Sentezlenen benzoselenazoller, çok yönlü yapı taşları elde edilerek daha ileri fonksiyonelleştirilebilir.
Yapay zekâ ile başlık ve abstract'tan üretildi; tam metin okunmaz.
Özet (abstract)
Abstract A concise and efficient one-step strategy for the synthesis of 2-methylbenzoselenazoles has been developed using K2S-mediated reaction of diselenides with calcium carbide (CaC2) as a solid acetylene source. This method features a novel Se–S dynamic exchange mechanism, wherein K2S cleaves the Se–Se bond of diselenides through an S2–-mediated pathway to generate selenium anions. These anions subsequently react with in situ-generated acetylene to form vinyl selenides. The trisulfur radical anion (S3•–) derived from K2S then activates the vinyl group, facilitating the key intramolecular cyclization to afford 2-methylbenzoselenazole products. Mechanistic studies, including HRMS, 1H NMR, and control experiments, support the proposed pathway. Moreover, the demethylation of 6-methoxy-2-methylbenzoselenazole readily converts the methoxy group into a hydroxy functionality, enabling access to versatile building blocks bearing clickable alkynes, nucleophile-sensitive bromoalkyl groups, and hydrolyzable esters for advanced applications. This work represents the first application of a K2S-mediated dynamic interchange reaction of diselenides for constructing selenium-containing heterocycles, offering a promising and sustainable route to synthesize biologically relevant benzoselenazole derivatives.
Yazarların özeti; kaynağından alınmıştır. The Journal of Organic Chemistry, 2026 · DOI ↗
Devamı Pofolia uygulamasında
Çıkarımlar ve makaleye soru sorma; ilgi alanına göre her gün yeni özetler. Ücretsiz.
Web'de giriş yaparak açToxicologyPharmacology, Toxicology and Pharmaceutics