Angewandte Chemie International Edition· 2026Q1
(Z)‐Heteroatom‐Türevli Floroalkenlere Stereokontrolü Erişim, Florin‐Yönlendirmeli, Hidrojen‐Bağ‐Destekli Eliminasyon Yoluyla
Stereocontrolled Access to ( Z )‐Heteroatom‐Substituted Fluoroalkenes Through Fluorine‐Directed, Hydrogen‐Bond‐Assisted Elimination
- 0atıf
- Q1SCImago
- 2026yıl
Kısa özet
Yeni bir yöntem, Michael ilavesi ve ardından E2 eliminasyonu yoluyla (Z)-1,2-heteroatom-türevli monofluoroetilenleri sentezler ve içsel bir hidrojen bağı aracılığıyla Z-seçiciliği sağlar.
Yapay zekâ ile başlık ve abstract'tan üretildi; tam metin okunmaz.
Ana noktalar
- (Z)-1,2-heteroatom-türevli monofluoroetilenlerin stereoselektif sentezi için genel bir yöntem geliştirilmiştir.
- Reaksiyon, N-, P- ve S-nükleofillerinin bir florovini sulfonyum ilitine Michael ilavesi ve ardından E2 eliminasyonu yoluyla ilerler.
- Z-seçiciliği elde edilir; mekanistik çalışmalar, ara üründeki içsel bir hidrojen bağının anahtar stereokontrol faktörü olduğunu göstermektedir.
- Geniş fonksiyonel grup toleransı ve biyolojik olarak aktif moleküllerin ve oligopeptitlerin geç aşama fonksiyonelleştirilmesi için potansiyel gösterir.
Yapay zekâ ile başlık ve abstract'tan üretildi; tam metin okunmaz.
Özet (abstract)
A general method for the stereocontrolled synthesis of (Z)-1,2-heteroatom-substituted monofluoroethylenes is described. The reaction proceeds via the Michael addition of N-, P-, and S-centered nucleophiles to 1-fluorovinyl sulfonium ylide (Ylide-VF) under mild conditions, followed by an E2 process. This general protocol exhibits broad functional group tolerance and significant application potential, as demonstrated by the late-stage functionalization of bioactive molecules and oligopeptides. Mechanistic investigations reveal that an intramolecular hydrogen bond within the Michael addition intermediate is the key stereocontrolling element, dictating the observed Z-selectivity.
Yazarların özeti; kaynağından alınmıştır. Angewandte Chemie International Edition, 2026 · DOI ↗
Ücretsiz hesapla devam et
Makaleye Sor ile bu makaleye günde 3 soru ücretsiz; makaleyi kaydet, kaynakçasını al, ilgi alanına göre her gün yeni özetler. Çıkarımlar Premium.
Web'de ücretsiz devam etGoogle ya da Apple hesabınla giriş; kart istemez. Bu makaleye geri dönersin.
Telefonda:
Alan: Farmasötik Bilimler
Pharmaceutical SciencePharmacology, Toxicology and Pharmaceutics